In der Ukraine geboren, absolvierte Oleg Pilchen sein Studium als Klavierpädagoge, Korrepetitor und Künstler des Kammerorchesters an der Staatlichen A. W. Nezdanowa Musikakademie in Odessa. Nach seinem Abschluss arbeitete er an der Musikakademie als Klavierpädagoge und Korrepetitor.

Seit 2009 lebt Oleg in Dresden und arbeitet als freischaffender Künstler. Er tritt regelmäßig als Solist und Korrepetitor mit verschiedenen Ensembles, Chören und Sängern auf. Inzwischen kann Oleg Pilchen auf über 30 Jahre Berufserfahrung als Musikpädagoge im Fach Klavier und als Korrepetitor zurückblicken und hat außerdem Erfahrung mit weiteren Instrumenten wie Flöte, Geige und Tuba.